Mailand war in der Hand von Kelten, Römern, Goten, Langobarden, Spaniern und Österreichern, bevor es zur Industrie- und Handelshauptstadt Italiens wurde und sich den Titel der Welthauptstadt der Mode mit Paris teilt.
Die Stadt Mailand wurde um 400 v. Chr. von den Insubres gegründet, einem gallischen Volk, das auf der Nordseite des Flusses Po lebte. Die Römer eroberten die Siedlung 196 v. Chr. und benannten sie in Mediolanum um, was so viel wie "Heiligtum" bedeutet, da die Stadt strategisch günstig zwischen wichtigen Handelsrouten lag und die Topographie es den Römern ermöglichte, sich gegen die germanischen Stämme zu verteidigen. Gegen Ende des lll Jahrhunderts wurde Mailand die Hauptstadt von Italia annonaria (Norditalien). Das Römische Reich wurde in Ost und West geteilt, und Maximian wurde zum Herrscher des Weströmischen Reiches ernannt, mit Mailand als Stützpunkt. Im Jahr 313 n. Chr. wurde das Edikt von Mailand unterzeichnet, mit dem der weströmische Kaiser Konstantin I. das Christentum legalisierte. Im Jahr 374 n. Chr. wurde der heilige Ambrosius durch Zuruf des Volkes zum Bischof von Mailand ernannt, eine sehr einflussreiche Persönlichkeit des Christentums.
Mailand blieb unter lombardischer Kontrolle, bis die Stadt 774 von den Franken und Karl dem Grossen eingenommen wurde, als das Karolingerreich vom heutigen Frankreich bis nach Deutschland und Italien reichte. Es galt als Nachfolger des Weströmischen Reiches, als Karl der Grosse in Rom von Papst Leo III. zum Kaiser gekrönt wurde, um das Römische Reich im Westen wiederzubeleben, während der Thron des Oströmischen Reiches vakant war. Während dieser Zeit kontrollierten die Araber das Mittelmeer, und Mailand blühte als Handelszentrum auf und profitierte vom wachsenden Handel zwischen Ost und West über das Adriatische Meer. Im Jahr 961 überfiel Otto I. von Deutschland das Königreich Italien einschliesslich Mailand. In den folgenden Jahrhunderten und bis 1266 war das Gebiet immer wieder Gegenstand von Auseinandersetzungen zwischen bürgerlichen und religiösen Mächten. Von Otto I. von Deutschland bis hin zu Napoleon wurde Mailand zur Stadt, in der viele Kaiser des Heiligen Römischen Reiches mit der Eisernen Krone der Lombardei gekrönt wurden. Im Xl Jahrhundert erlebte Mailand die Kämpfe zwischen den Herren, den Rittern und den bürgerlichen Familien, die sich zusammentaten, um eine Volksbewegung niederzuschlagen, die durch die Rücknahme der Reformpolitik Kaiser Heinrichs IIl und die Annäherung an den hohen Mailänder Klerus enttäuscht worden war.
Im Xll Jahrhundert hatte Mailand Tausende von Arbeitern und war sehr wohlhabend. In dieser Zeit kämpften der Adel und die Plebejer ständig um die Macht. Im Jahr 1198 kam es zum Bruch zwischen den verschiedenen Einwohnern Mailands, und die Popolani (Plebejer) gründeten ihren eigenen Vertrauensrat, die "Credenza di Sant' Ambrogio". Im Jahr 1162 wurde die Stadt von Friedrich I. Barbarossa zerstört. Er nutzte die internen und externen Kämpfe gegen die Nachbarprovinzen, um seine Herrschaft über Mailand durchzusetzen. Im Xlll Jahrhundert übernahmen die Torriani und die Guelfen (Anhänger des Papstes) sowie die gegen die Visconti gerichteten Familien die Herrschaft über Mailand. Im Jahr 1311 verkaufte König Heinrich den Titel des kaiserlichen Vikars von Mailand an Matteo I. Visconti und setzte die Torriani ab. 1317 wurde er Generaloberst von Mailand und seine Macht breitete sich in ganz Norditalien aus.
Das Herzogtum Mailand war eine Region, die in finanzieller und politischer Hinsicht sehr wichtig wurde. Im Mittelalter war es die Grossmacht im Norden Italiens. Das Territorium von Mailand wurde unter der Herrschaft des ersten Herzogs von Mailand, Gian Galeazzo Visconti, im Jahr 1385 durch die Annexion von Verona, Vicenza, Padua, Pisa, Persua und Bologna erweitert. Das Herzogtum Mailand wurde 1395 geschaffen, als Galeazzo Visconti von König Wenzel eine Urkunde erwarb, die ihm den Titel eines Herzogs von Mailand verlieh. Als die Visconti-Dynastie mit dem Tod von Filippo Maria im Jahr 1447 ausstarb, wurde Mailand zur Ambrosianischen Republik erklärt, bis Francesco Sforza 1450 die Stadt eroberte und das Haus Sforza die Nachfolge der Visconti antrat. Im Jahr 1499 wurde Mailand vom französischen König Ludwig XII erobert, der das Herzogtum für sich beanspruchte. Die Franzosen behielten die Macht in Mailand bis 1529, mit einer kurzen Unterbrechung zwischen 1512 und 1515. Francesco II. Sforza starb 1535 ohne Erben und das Herzogtum Mailand wurde Teil des Spanischen Reiches, obwohl die Franzosen Anspruch auf das Herzogtum erhoben, was zu weiteren Kriegen zwischen den Spaniern und Franzosen führte.
Von 1540 bis 1714 beherrschten die spanischen Könige das Herzogtum Mailand. Dank der fruchtbaren Böden, die durch den Po bewässert wurden, der Eröffnung des Gotthardtunnels, der Woll- und Seidenindustrie, der Prägung von Goldmünzen und einer erfolgreichen Waffenindustrie entwickelte sich Mailand zu einem wohlhabenden Gebiet. Im XIV Jahrhundert hatte Mailand 100.000 Einwohner und erreichte gegen Ende des fünfzehnten Jahrhunderts 200.000. Im Jahr 1713 trat Spanien das Herzogtum Mailand durch den Vertrag von Utrecht an Österreich ab, obwohl es zwanzig Jahre später versuchte, es zurückzuerobern. Die Österreicher reformierten die Stadt und modernisierten sie nach Jahren der Vernachlässigung durch die Spanier. Im Jahr 1797 marschierte Napoleon in Mailand und im übrigen Italien ein und erklärte die Stadt zur Hauptstadt der Zisalpinen Republik.
Von 1799 bis 1802 herrschten die Habsburger, bis Napoleon im Januar 1802 Präsident der Republik Italien wurde und sich 1805 in Mailand zum König von Italien krönen liess. Der Wiener Kongress gab die Stadt 1815 wieder unter österreichische Kontrolle und Mailand wurde Hauptstadt der Lombardei. Von da an wurde Mailand zu einem der wichtigsten Brennpunkte des italienischen Nationalismus. Im Jahr 1848 rebellierten die Mailänder gegen die österreichische Herrschaft, und zwar in der Schlacht der "Fünf Tage" vom 18. bis 22. März. Dennoch blieb Mailand bis 1859 der österreichischen Monarchie unterstellt.
Mussolini gründete 1919 die faschistische Partei in Mailand. Seine Anhänger führten zahlreiche Streiks durch, schikanierten bestimmte Bevölkerungsgruppen wie die Liberalen, griffen die Arbeiterzeitungen an und unterdrückten in den ersten Jahren die Arbeiterausschüsse in Mailand. Im Jahr 1943 organisierten antifaschistische Gruppen in Norditalien ein Komitee zur Befreiung des Nordens und Mailand wurde 1945 dank eines mehrtägigen Generalstreiks von den deutschen Truppen befreit. Nach dem Zweiten Weltkrieg entwickelte sich Mailand zu einer wohlhabenden Industriestadt mit einer grossen Arbeiterklasse. Gegenwärtig ist Mailand die zweitgrösste Stadt Italiens, und im Grossraum Mailand leben über 8 Millionen Menschen. Sie ist das wichtigste Industrie-, Finanz- und Handelszentrum Italiens und neben Paris die europäische Hauptstadt der Mode und des Designs.
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